Метанол
· Получение
· Применение
· Метанол в качестве топлива
· Свойства метанола и его реакции
· Нахождение в природе
· Токсичность
· Случаи массового отравления
· Близкие статьи
· Примечания
· Официальный сайт
·
В органической химии метанол используется в качестве растворителя.
Метанол используется в газовой промышленности для борьбы с образованием гидратов (из-за низкой температуры замерзания и хорошей растворимости). В органическом синтезе метанол применяют для выпуска формальдегида, формалина, уксусной кислоты и ряда эфиров (например, МТБЭ и ДМЭ), изопрена и др.
Наибольшее его количество идёт на производство формальдегида, который используется для производства карбамидоформальдегидных и фенолформальдегидных смол. Значительные количества CH3OH используют в лакокрасочной промышленности для изготовления растворителей при производстве лаков. Кроме того, его применяют (ограниченно из-за гигроскопичности и отслаивания) как добавку к жидкому топливу для двигателей внутреннего сгорания. Используется в топливных элементах.
Благодаря высокому октановому числу, что позволяет увеличить степень сжатия до 16 и большей на 20 % энергетической мощностью заряда на основе метанола и воздуха, метанол используется для заправки гоночных мотоциклов и автомобилей. Метанол горит в воздушной среде, и при его окислении образуется двуокись углерода и вода:
Для получения биодизеля растительное масло переэтерифицируется метанолом при температуре 60 °C и нормальном давлении приблизительно так: 1 т масла + 200 кг метанола + гидроксид калия или натрия.
Во многих странах метанол применяется в качестве денатурирующей добавки к этанолу при производстве парфюмерии. В России использование метанола в потребительских товарах запрещено.
При добыче газа гидраты могут образовываться в стволах скважин, промысловых коммуникациях и магистральных газопроводах. Отлагаясь на стенках труб, гидраты резко уменьшают их пропускную способность. Для борьбы с образованием гидратов на газовых промыслах вводят в скважины и трубопроводы различные ингибиторы (метиловый спирт, гликоли).
Работа топливных элементов основана на реакции окисления метанола на катализаторе в диоксид углерода. Вода выделяется на катоде. Протоны (H+) проходят через протонообменную мембрану к катоду где они реагируют с кислородом и образуют воду. Электроны проходят через внешнюю цепь от анода к катоду снабжая энергией внешнюю нагрузку.
Получение муравьиной кислоты окислением метанола:
Получение диметилового эфира дегидратацией метанола при 300—400 °C и 2-3 МПа в присутствии гетерогенных катализаторов — алюмосиликатов — степень превращения метанола в диметиловый эфир — 60 % или цеолитов — селективность процесса близка к 100 %. Диметиловый эфир (C2H6O) — экологически чистое топливо без содержания серы, содержание оксидов азота в выхлопных газах на 90 % меньше, чем у бензина. Цетановое число диметилового дизеля более 55, при том что у классического нефтяного 38-53.
Метил-трет-бутиловый эфир получается при взаимодействии метанола с изобутиленом в присутствии кислых катализаторов (например, ионообменных смол).
Метил-трет-бутиловый эфир (C5H12O) применяется в качестве добавки к моторным топливам, повышающей октановое число бензинов (антидетонатор). Максимальное законодательное содержание МТБЭ в бензинах Европейского союза — 15 %, в Польше — 5 %. В России в среднем составе бензинов содержание МТБЭ составляет до 12 % для АИ92 и до 15 % для АИ95, АИ98.
- Гомологизация метанола
- Биометанол
- Метанол в качестве топлива
- Метанол
- Как в домашнем хозяйстве можно применить метиловый спирт?
- Метиловый спирт: свойства и применение
- Метанол
- Влияние на организм
- Опасность метанола
- Отравление метанолом
- Первая помощь при отравлении
- Ужасающая статистика
- Применение метанола
- Строение молекулы
- Номенклатура
- Физические свойства
- Получение метанола
- Металлорганический синтез
- Химическая характеристика
- Окисление спиртов
- Дегидратация
- Применение метилового спирта
- Влияние метанола на организм человека
- Физические свойства
- Производство
- Утилизация
- Использование
- Метаболизм
- Влияние на зрение
- Вдыхание паров
- Употребление внутрь
- Хроническое отравление
- Первая помощь
- Превентивные меры
Гомологизация метанола
Гомологизация, то есть превращение органического соединения в свой гомолог путём внедрения одной или нескольких метиленовых групп, для спиртов была впервые осуществлена в 1940 году — на основе метанола каталитическим путём под воздействием высокого давления был синтезирован этанол:
Реакция гомологизации по своему механизму близка реакции гидроформилирования алкенов и в настоящее время с помощью модифицированных катализаторов кобальта и рутения и добавления йодид-ионов в качестве промоторов удаётся добиться 90 % выхода по этанолу.
Исходный метанол также получают из окиси углерода (катализаторы на основе оксидов меди и цинка, давление 5-10 МПа, температура 250 °C), так что общая схема выглядит следующим образом:
Побочными продуктами реакции в случае синтеза этанола будут ацетальдегид, этилен и диэтиловый эфир.
Биометанол
Промышленное культивирование и биотехнологическая конверсия морского фитопланктона рассматривается как одно из наиболее перспективных направлений в области получения биотоплива.
В начале 80-х рядом европейских стран совместно разрабатывался проект, ориентированный на создание промышленных систем с использованием прибрежных пустынных районов. Осуществлению этого проекта помешало общемировое снижение цен на нефть.
Первичное производство биомассы осуществляется путём культивирования фитопланктона в искусственных водоёмах, создаваемых на морском побережье.
Вторичные процессы представляют собой метановое брожение биомассы и последующее гидроксилирование метана с получением метанола.
Основными доводами в пользу использования микроскопических водорослей являются следующие:
- высокая продуктивность фитопланктона (до 100 т/га в год);
- в производстве не используются ни плодородные почвы, ни пресная вода;
- процесс не конкурирует с сельскохозяйственным производством;
- энергоотдача процесса достигает 14 на стадии получения метана и 7 на стадии получения метанола;
С точки зрения получения энергии данная биосистема имеет существенные экономические преимущества по сравнению с другими способами преобразования солнечной энергии.
Каталог статей /
Метанол в качестве топлива
Метанол
· Получение
· Применение
· Метанол в качестве топлива
· Свойства метанола и его реакции
· Нахождение в природе
· Токсичность
· Случаи массового отравления
· Близкие статьи
· Примечания
· Официальный сайт
·
При применении метанола в качестве топлива важно обратить внимание, что объемная и массовая энергоемкость (теплота сгорания) метанола (удельная теплота сгорания = 22,7 МДж/кг) на 40—50 % меньше, чем бензина, в тоже время помимо этого теплопроизводительность спиртовоздушных и бензиновых топливовоздушных смесей при их сгорании в двигателе различается незначительно по той причине, что высокое значение теплоты испарения метанола способствует улучшению наполнения цилиндров двигателя и снижению его теплонапряженности, что приводит к повышению полноты сгорания спиртовоздушной смеси. В результате этого мощность двигателя повышается 7-9%, а крутящий момент на 10—15 %. Двигатели гоночных автомобилей работающих на метаноле с более высоким октановым числом чем бензин имеют степень сжатия, превышающую 15:1, в то время как в обычном ДВС с искровым зажиганием степень сжатия для неэтилированного бензина обычно, не превышает 11,5:1. Метанол может использоваться как в классических двигателях внутреннего сгорания, так и в специальных топливных элементах для получения электричества.
Отдельно следует отметить увеличение индикаторного КПД при работе классического ДВС на метаноле по сравнению с его работой на бензине. Такой прирост вызван снижением тепловых потерь и может достигать единиц процентов.
- Метанол травит алюминий. Проблемным является использование алюминиевых карбюраторов и инжекторных систем подачи топлива в ДВС. Это относится в основном к метанолу-сырцу, содержащему значительные количества примесей муравьиной кислоты и формальдегида. Технически чистый метанол, содержащий воду, начинает реагировать с алюминием при температуре выше 50 °C, а с обычной углеродистой сталью не реагирует вовсе.
- Гидрофильность. Метанол втягивает воду, что является причиной расслоения топливных смесей бензин-метанол.
- Метанол, как и этанол, повышает пропускную способность пластмассовых испарений для некоторых пластмасс (к примеру, плотного полиэтилена). Эта особенность метанола повышает риск увеличения эмиссии летучих органических веществ, что может привести к уменьшению концентрации озона и усилению солнечной радиации.
- Уменьшенная летучесть при холодной погоде: моторы, работающие на чистом метаноле, могут иметь проблемы с запуском при температуре ниже +10 °C и отличаться повышенным расходом топлива до достижения рабочей температуры. Данная проблема в тоже время, легко решается добавлением в метанол 10—25 % бензина.
Низкий уровень примесей метанола может быть использован в топливе существующих транспортных средств с использованием надлежащих ингибиторов коррозии. Т. н. европейская директива качества топлива (European Fuel Quality Directive) даёт возможность использовать до 3 % метанола с равным количеством присадок в бензине, продаваемoм в Европе. Сегодня в Китае используется более 1000 млн галлонов метанола в год в качестве транспортного топлива в смесях низкого уровня, используемых в существующих транспортных средств, и кроме этого высокоуровневые смеси в транспортных средствах, предназначенных для использования метанола в качестве топлива.
Помимо применения метанола в качестве альтернативы бензина существует технология применения метанола для создания на его базе угольной суспензии которая в США имеет коммерческое наименование «метакол» (methacoal). Такое топливо предлагается как альтернатива мазута, широко используемого для отопления зданий (Топочный мазут). Такая суспензия в отличие от водоуглеродного топлива не требует специальных котлов и имеет более высокую энергоемкость. С экологической точки зрения такое топливо имеет меньший «углеродный след», чем традиционные варианты синтетического топлива получаемого из угля с использованием процессов, где часть угля сжигается во время производства жидкого топлива.
Каталог статей /
Метанол
Метанол
· Получение
· Применение
· Метанол в качестве топлива
· Свойства метанола и его реакции
· Нахождение в природе
· Токсичность
· Случаи массового отравления
· Близкие статьи
· Примечания
· Официальный сайт
·
Метанол (метиловый спирт, древесный спирт, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила) — CH3OH, простейший одноатомный спирт, бесцветная ядовитая жидкость. Метанол — это первый представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.
С воздухом в объёмных концентрациях 6,72—36,5 % образует взрывоопасные смеси (температура вспышки 15,6 °C). Метанол смешивается в любых соотношениях с водой и большинством органических растворителей.
Как в домашнем хозяйстве можно применить метиловый спирт?
Где в домашнем хозяйстве можно применить метанол?
У меня знакомая в бутылку с этим ядовитым спиртом немного бензина наливает — чтобы сразу было видно и нос чуял, что пить его нельзя. А применяет для розжига сырых дров при розжиге мангала, когда шашлыки на праздник готовит. На улице это безопасно, а в домике — лучше не стоит, у него даже пары ядовитые.
Хоть метиловый спирт и относится к спиртам, но в домашнем хозяйстве он не используется, поскольку его пары ядовиты для человека и без специальных средств защиты дыхательных путей его использовать нельзя.
Метанол в домашнем хозяйстве применять не стоит. даже если Вы и знаете о том, какой это сильный яд, и никогда не будете пить его сами или угощать других, кто даст гарантию, что соседи не украдут его у Вас? А если украдут, то что они с ним сделают? И кто будет виноват?
А в принципе, его можно использовать только как топливо, или немного добавлять в бензин.
Со строжайшим соблюдением правил обращения с метанолом (на открытом воздухе, в средствах защиты органов дыхания от паров метанола) метиловый спирт можно использовать как растворитель.
Но мало кто способен соблюсти все эти условия, так что лучше не рискуйте — не применяйте вообще метиловый спирт в домашнем хозяйстве.
В хозяйстве применять метанол нельзя-это фактически яд.И еще у нас умники которые производят алкоголь подпольно иногда добавляют метанол.Последствия ужасающие.
Это значит, что там в космическом пространстве есть молекулы метанола. Органических молекул и их осколков в межзвездном пространстве обнаружено уже множество. Например, синильная кислота, изопропилциан, гликолевый альдегид, диметиловый эфир, формальдегид, акрилонитрил, метиловый эфир муравьиной кислоты и множество других. Даже фуллерены найдены! Недаром один из лауреатов Нобелевской премии по химии за открытие фуллеренов Гарольд Крото назвал свою нобелевскую лекцию «Симметрия, космос, звезды и С60». Среди обнаруженных в дальнем космосе органических молекул есть даже оптически активные. Но не следует думать, что, например, из молекул акрилонитрила в космосе можно сделать, как на химических заводах, полиакрилонитрильное волокно или каучук. Дело в том, что органическое вещество в межзвездном пространстве исключительно разреженное, от одной молекулы до другой может быть огромное по земным меркам расстояние. И только очень большой путь, который свет от звезд проделывает на пути к Земле, делает возможным зафиксировать спектры молекул, встречающиеся на пути этого света, а потом эти спектры расшифровать.
Для некоторых любителей дешевого пойла, этот вопрос может стать вопросом жизни и смерти. Но беда в том, что вероятность ознакомления их с эти постом крайне не велика.
100 процентный ответ может дать на этот вопрос только лабораторный анализ, но существуют народные методы определяющие состав незамерзающей жидкости, за точность оценки, которых никто не ручается.
Первое это то, что незамерзайка на основе метанола не имеет запаха, в отличии от вони которую издает изопропиловый спирт. Поэтому многие автолюбители любят заливать в бачок именно метаноловую незамерзайку, не имеющую запаха. А пары этой жидкости вреда человеку принести не могут.
Второе это цена. Жидкости из метанола значительно дешевле изопропиловых.
Третий способ. Якобы опущенный в метанол очищенный кусочек картофеля окрасится в розовый и как варианты в фиолетовый или синий цвет.
Четвертый – если поджечь незамерзайку с метанолом, то появиться запах формальдегида. Вы знаете какой запах у формальдегида?
Метанол СН3-ОН одноатомный спирт. Температура кипения 64,7 С. Температура плавления -97С. Выделен в чистом виде 1864 году (Ж.Б.Дюма и Э.М. Пелиго).
Если попадание метилового спирта на кожу кратковременное и единичное, то страшного ничего не случится. Метанол хорошо смывается водой без остатка. Другое дело, если контакты человеческой кожи с метанолом носят регулярный характер. Метанол весьма эффективно и скоро растворяет эпидермальный (липидный) защитный барьер на человеческой коже, и организм оказывается беззащитен — на некоторое время.
Самые «безобидные» последствие воздействия метанола на кожу — обезвоживание, шелушение, зуд, начальное растрескивание эпидермиса. Что уже весьма неприятно. Но это частные повреждения, которые не несут необратимых последствий — при ускоренном лечении.
Но, при ослабленном иммунитете, либо индивидуальной склонности к заболеваниям кожи, метанол может спровоцировать всяческие экземы и дерматиты. И даже привести к онкологическим заболеваниям. Ибо метанол относится к кумулятивным ядам, легко проникающий в кровь через все слизистые оболочки (глаза, дыхательные пути).
Накопившись в достаточном количестве, метанол может стать причиной различных лейкозов.
Что касается пресловутого уже «Боярышника», как средства для ванн, то это просто нечистоплотный маркетинг. Добавление, скажем, 100 граммов метанола в 100 литров воды — создаст невообразимо слабый раствор моноспирта в воде. Не принеся никакого косметологического эффекта. При наличии повреждений кожи — только раздражение.
Лично я наблюдал у некоторых женщин-лаборанток «метаноловые лапки». В лаборатории ГОКа обрабатывали пробы обогащенного грунта, используя метанол как растворитель. Выдавались, естественно, толстые резиновые перчатки. Но иногда дамы манкировали инструкциями, полагаясь на свои супер-осторожность и опыт.
Результат — белесые, «мохнатые» шелушащиеся кисти рук.
Это качественная реакция на кетоны с йодом в щелочной среде( допустим в присутствии NAOH). Образуется йодоформ (CHI3), который выпадает в осадок ( желтый) и ощущается неприятный запах. ОСадок нерастворим в воде
Метиловый спирт: свойства и применение
Метиловый спирт относится к одноатомным спиртам. Это один из наиболее опасных ядов для человека, отравление которым может привести к летальному исходу. Он содержится в некачественном алкоголе.
Метиловый спирт представляет собой легкоподвижную бесцветную жидкость, которая по запаху и вкусу напоминает этиловый спирт. Он способен растворяться во многих органических растворителях: в бензоле, сложных эфирах, а также в воде. Метиловый спирт кипит при температуре 64оС. Для различных смесей, в состав которых он входит, это значение может несколько отличаться.
Впервые метиловый спирт получили Ж.Дюма и Э.Пелиго с помощью продуктов переработки сухой древесины. Это произошло в конце 19 века. Уже в 1923 году его начали синтезировать в промышленных масштабах.
С химической точки зрения метиловый спирт относится к одноатомным спиртам, который обладает свойствами слабой кислоты и основания. Он способен реагировать с водяными парами в присутствии катализатора (реакция имеет место в установках небольшой мощности). В результате такого взаимодействия получается смесь водорода и двуокиси углерода. Если очистить эту смесь от углекислого газа, можно получить 98% водород. При взаимодействии с активными металлами (натрий, калий и другие) получаются метилаты, а с кислотами — сложные эфиры.
Метиловый спирт — сильный яд для организма. Даже небольшой дозы (около 5-10 мл) достаточно, чтобы навсегда потерять зрение. При легком отравлении наблюдается сильная головная боль и тошнота. Человек очень быстро утомляется и становится раздражительным. При отравлениях средней тяжести больного беспокоят частые головокружения, рвота и головные боли. Метиловый спирт поражает центральную нервную систему и через 2-6 дней вызывает частичную или полную потерю зрения. При тяжелых отравлениях наблюдаются все вышеперечисленные симптомы, которые довольно быстро перерастают в кому. Артериальное давление понижается, зрачки расширяются, а дыхание становится поверхностным. После тяжелого отравления метиловым спиртом выжить удается трем людям из четырех. Они остаются инвалидами на всю жизнь.
Метиловый спирт применяют в промышленности для изготовления множества органических веществ: уксусной кислоты, метилхлоридов, метиламинов, а также некоторых лекарств. Этот спирт обладает высоким октановым числом, что позволяет использовать его как добавку к бензину в целях экономии сырья. Активно разрабатываются технологии получения из него других спиртов: в частности, этилового.
- Метиловый спирт на Химик.ру
Наверняка не раз каждый из нас слышал о массовых отравлениях контрафактной алкогольной продукцией (вплоть до летальных исходов), в которой был найден метанол. Что это такое и почему так пагубно сказывается его воздействие на организм? Зачем его добавляют в спиртные напитки? Какие могут быть последствия приема подобной продукции? Чтобы ответить на эти вопросы, необходимо обратиться к истории получения спирта, к распространению его в сферах человеческой деятельности и к клиническим исследованиям.
Метанол
Метанол – бесцветная ядовитая жидкость, является простейшим одноатомным спиртом и первым представителем гомологического ряда одноатомных спиртов. Также в научных кругах его именуют как древесный или метиловый спирт, карбинол или гидроксид метила. Жидкость получают путем перегонки древесины или лигнина – сложного вещества, остатков одеревеневших стенок клеток растений. В лабораторных условиях синтез метанола заключается в неполном окислении метана, а также путем репликации метана через метилхлорид.
Впервые этот одноатомный спирт был обнаружен в 1661 году Бойлем при перегонке сухой древесины. Через два столетия ученым Ж.Б. Дюма и Э. М. Пелиго удалось получить метанол в чистом виде. Синтезирование спирта в промышленных масштабах началось в 1923 году в Германии. В быту метанол используется в качестве растворителя, основы для антифризов, топлива и октановой добавки к бензину.
Влияние на организм
Метиловый спирт является одним из опаснейших ядов планеты. Попадание всего 10 мл этого вещества внутрь человеческого организма способно привести к необратимым паталогическим изменениям: слепоте, нарушению функционирования внутренних органов (почек, печени), поражению участков головного мозга. Смерть наступает, если в количестве 1-2 граммов на 1 килограмм веса попадает в организм метанол. Что это такое и почему такое малое количество вещества способно убить человека?
Все дело в том, что при попадании в организм одноатомный спирт окисляется до формальдегида – сильнодействующего яда, который поражает нервную систему и вступает в реакции с белками. Кроме того, токсический эффект проявляется не сразу после попадания вещества в кровь, а спустя несколько часов. Поэтому до появления первых симптомов отравления человек обычно успевает выпить смертельную дозу.
Опасность метанола
Главная опасность вещества состоит в том, что метанол и этанол (главный компонент алкогольной продукции) невозможно отличить: они имеют одинаковый вкус и запах, оба представляют бесцветную жидкость. Вместе с тем стоимость метанола гораздо ниже (от 15500 рублей за тонну). По этим причинам им нередко разбавляют спиртные напитки.
Очередная опасность вещества состоит в том, что отравление может произойти и в результате использования продукции, содержащей метанол. Что это такое и как это происходит? Испарения антифризов, жидкостей для омывания стекол, лакокрасочных веществ содержат в себе атомы спирта, которые, попадая в организм, накапливаются и вызывают патологические изменения. Поэтому отравиться может не только алкоголик, как это принято считать в нашей стране, но и пользователь недоброкачественного товара.
Отравление метанолом
Первые симптомы отравления возникают спустя 8-72 часа после приема метанола. В первую очередь страдает центральная нервная система: чрезмерная чувствительность к свету (светобоязнь), расширение зрачков, головная боль, головокружение и ухудшение общего самочувствия, снижение чувствительности, помутнение сознания.
Отравление метанолом особо опасно из-за гиперемии, или увеличения количества крови в тканях и органах, что происходит ввиду резкого повышения уровня эритроцитов и гемоглобина. В результате этого тело отекает, приобретает синеватый оттенок. Нарастание патологического процесса вводит больного в коматозное состояние из-за отека мозга.
Гиперемия приводит к нарушению работы дыхательной системы – дыхание становится глубоким и неэффективным, у пострадавшего возникает чувство нехватки воздуха. Вместе с этим снижается пульс, сердце не справляется с «перегонкой» большого количества крови по организму и в результате отказывает. Наступает смерть.
Первая помощь при отравлении
При обнаружении первых признаков отравления следует немедленно вызвать скорую помощь. Если такой возможности нет, то следует увеличить количество потребляемой жидкости. Желательно пить напитки с содержанием щелочи: минеральную воду, раствор лимонной кислоты, а также употреблять помидоры, бананы, изюм, виноград, спаржу, мед и другие продукты.
В клинических условиях отравление метанолом лечится введением в организм этилового спирта. Если вы не уверены, что главным отравляющим веществом является метанол, от использования водки в качестве противоядия стоит отказаться. Спасти жизнь человеку может обильное промывание желудка, искусственно вызванная рвота.
Ужасающая статистика
За новейшую историю человечеством было зафиксировано семь случаев массового отравления метанолом. Наибольшее количество человек пострадало в июле 1981 года в Индии – от отравления скончалось 308 человек. В 2000 году власти Сальвадора заподозрили теракт, ведь в результате употребления спиртных напитков от отравления метанолом погибло 122 человека. Примечательно, что ни на одном из заводов-изготовителей алкоголя это вещество не было обнаружено.
В России массовое отравление было зафиксировано в декабре 2016 года в результате употребления «Боярышника» – жидкости для принятия ванн, в составе которого позже был обнаружен метанол. Что это такое и как власти допустили подобное – неизвестно. Но в результате отравления пострадало 123 человека, из которых 76 скончались. 20 декабря был объявлен днем траура в Иркутской области.
Применение метанола
Наибольшее количество метанола идет на получение лакокрасочной продукции. Его используют в качестве растворителя благодаря высокой летучести и способности растворять органические и полимерные вещества. В европейских странах смесь метилового и этилового спиртов используется в парфюмерии. Но в России подобная продукция запрещена, как и любой другой потребительский продукт с метанолом.
Из-за высокого октанового числа некоторые «мастера» используют метанол в домашних условиях для получения высокооктанового топлива. В промышленных масштабах спирт применяется для получения биотоплива.
В природе метиловый спирт встречается крайне редко и в небольших количествах. В основном это эфирные масла жасмина и гаултерии. В состав этих масел входит антраниловая и салициловая кислота. Метанол в их составе не опасен для человека. Однако он может вызвать аллергическую реакцию. Поэтому чрезмерное увлечение маслами может пагубно сказаться на самочувствии.
В отличие от углеводородов, кислородсодержащие органические вещества имеют комплекс атомов, называемый функциональной группой. Метанол – это предельный спирт, имеющий в составе своей молекулы гидроксильную группу. Она и определяет основные характеристики данного соединения. В нашей статье мы рассмотрим способы получения метилового спирта, важнейшие химические реакции и применение метанола.
Строение молекулы
Для того чтобы выяснить строение метилового спирта, нужно вспомнить, какой вид имеет молекула простейшего предельного углеводорода – метана. Она выражается формулой CH4 и содержит один атом карбона, связанный с помощью простых сигма-связей с атомами водорода.
Если один из них заместить на гидроксильную группу –OH, получим формулу CH3OH. Это метанол. Валентный угол, построенный направлением связи C-O-H, составляет примерно 110⁰, поэтому молекулы одноатомных спиртов имеют угловую форму. Вследствие того, что электроотрицательность кислорода (3,5 эВ) больше, чем карбона (2,5 эВ), связь кислород – углерод очень поляризована, а гидроксогруппа играет роль заместителя, имеющего отрицательный индуктивный эффект. Таким образом, метанол – это спирт, у которого дипольный момент равен 1,69D.
Номенклатура
Рассмотрим три способа образования названия вещества, имеющего формулу CH3OH. Исторически оно образуется от названия углеводородного радикала, к которому присоединилась гидроксильная группа. Радикал CH3 — это метил, поэтому спирт CH3OH именуют метиловым. По Женевской номенклатуре, к названию соответствующего углеводорода – алкана – прибавляют суффикс –ол. Соединение будет называться метанолом. Это название наиболее распространено и используется достаточно часто. В рациональной номенклатуре рассматриваемое нами соединение называется карбинолом.
Физические свойства
Низшие спирты, содержащие до трех атомов карбона, куда входит и метанол, – это жидкости, смешивающиеся с водой в любых пропорциях. Карбинол имеет выраженный алкогольный запах, однако совершенно непригоден для употребления внутрь, так как является сильнейшим нейротоксичным соединением. Плотность его меньше единицы и составляет 0,791 D420. Температуры плавления и кипения равны -97,9 ⁰C и +94,5 ⁰C соответственно.
Получение метанола
Гидролиз соответствующих галогеноалкилов в присутствии гидроксидов активных металлов, например, щелочных или щелочноземельных, и при нагревании – это распространенный метод получения карбинола. В качестве исходных веществ берут хлор- или бромметан, результатом реакции будет замещение атома галогена функциональной группой –OH и получение метанола.
Еще один метод, ведущий к образованию первичных предельных спиртов – это восстановление альдегидов или карбоновых кислот. Для данной окислительно-восстановительной реакции применяют такие сильные восстановители, как натрийборгидрид или литийалюминийгидрид. Исходными соединениями являются муравьиная кислота или формальдегид. Один из современных методов получения карбинола – это его синтез из углерода, воды, водорода и монооксида углерода. Процесс проходит при температуре +250 °C, повышенном давлении и в присутствии окислов цинка и меди в качестве катализаторов. Новым, но экономически оправданным можно назвать метод получения спирта из микроскопических водорослей океанов и морей, биомасса которых действительно огромна. Растительный субстрат подвергают брожению, выделяющийся метан собирают и далее окисляют до метанола. Большими преимуществами производства биометанола считают отсутствие потребности в использовании запасов пресной воды, электроэнергии и чистоту технологии.
Металлорганический синтез
Если на органические вещества с карбонильной группой в составе молекул подействовать магнийорганическими соединениями, можно получить одноатомные спирты. Металлоорганические реагенты добывают при взаимодействии магниевых металлических стружек и бромсодержащих производных алканов в среде сухого диэтилового эфира. Из муравьиного альдегида данной реакцией можно получить не только метанол, применение которого ограничено, но и другие первичные предельные спирты.
Химическая характеристика
У карбинола нет ярко выраженных свойств кислот или оснований, к тому же водный раствор вещества не действует на индикаторы. Типичные реакции метанола – это взаимодействие с активными металлами и карбоновыми кислотами. В первом случае образуются алкоголяты металлов, во втором – сложные эфиры. Например, натрий вытесняет атомы водорода в функциональной гидроксильной группе спирта:
2CH3OH + 2Na = 2CH3ONa +H2.
Взаимодействие между метиловым спиртом и уксусной кислотой приводит к образованию метилацетата, или метилового эфира уксусной кислоты:
Приведенная выше реакция именуется этерификацией и имеет важное практическое значение.
Окисление спиртов
Реакции метанола, приводящие к получению альдегидов, рассмотрим на примере его взаимодействия с оксидом меди. Если в раствор метанола опустить раскаленную проволоку из меди, покрытую оксидом, то ощущается особый неприятный запах образовавшегося формальдегида. А тусклая поверхность проволоки становится яркой и блестящей вследствие восстановления чистой меди.
Дегидратация
При нагревании и при наличии гигроскопических веществ от молекул спиртов происходит отщепление частиц воды. В продуктах можно обнаружить непредельные углеводороды ряда этилена. В условиях высокой концентрации воды и при пониженной температуре можно получить простые эфиры. Так, из метанола можно добыть диметиловый эфир.
Применение метилового спирта
Метиловый спирт используют в качестве ингибитора гидратов, образующихся в газовых трубопроводах, так как важные свойства метанола — это хорошая растворимость в воде и низкая температура замерзания. Основной объем метилового спирта используется в производстве фенолформальдегидных смол. Высокое октановое число, характерное для карбинола, позволяет применять его в качестве экологически чистого топлива для автомобилей. В лакокрасочной промышленности карбинол используют в качестве растворителя.
Влияние метанола на организм человека
Древесный спирт абсолютно непригоден для использования в качестве алкогольного напитка, так как является сильнейшим токсическим веществом. Попав в желудочно-кишечный тракт, он начинает окисляться до муравьиной кислоты и муравьиного альдегида. Продукты окисления поражают зрительные нервы и сетчатку глаза, содержащую рецепторы. Наступает слепота. Муравьиная кислота, обладающая высокой кумулятивной способностью, разносится кровью к печени и почкам, разрушая эти жизненно важные органы. В результате отравления метанолом имеет место летальный исход, так как способы очистки крови от метаболитов оказываются неэффективными.
В нашей статье мы ознакомились со свойствами, применением и способами получения метанола.
Отравления метанолом и этиловым спиртом повсеместно становятся причиной инвалидности и смерти. Обычно это происходит с людьми, которые привыкли употреблять суррогаты алкоголя и не замечают разницы между ними. Конечно, никто не может быть застрахован от некачественных продуктов, продающихся в магазинах, поэтому нужно знать, как распознать отравление и что в этом случае предпринять.
Физические свойства
Метанол представляет собой бесцветную жидкость с запахом алкоголя, хорошо растворимую в воде. Может смешиваться с органическими растворителями, такими как бензол, ацетон, другие спирты. При контакте с воздухом смесь становится взрывоопасна, достаточно шестнадцати градусов Цельсия, чтобы произошло воспламенение. Смертельная доза для человека составляет 100 миллилитров.
Производство
В промышленных масштабах метанол могут производить несколькими способами. Впервые вещество начали получать после сухой перегонки древесины в сочетании с лигнином, затем появилась технология получения спирта путем разложения солей муравьиной кислоты под действием высоких температур. Когда это стало нерентабельно, было принято решение синтезировать метанол из метана путем неполного его окисления. Сейчас для этого используют углекислый газ и водород с присоединением медно-цинкового катализатора.
Утилизация
Продукты производства метанола сильно загрязняют окружающую среду. Вода, которая используется при его очистке и перегонке, настолько насыщена вредными веществами, что даже после многократной фильтрации, осаждения и химического очищения она все равно остается непригодной для питья. Поэтому на сегодняшний момент идет разработка технологий производства метанола с закрытым контуром. А это означает, что вода будет использоваться повторно, а не сливаться, как биологические или химические отходы. Учитывая проблему пресной воды на Земле, этот способ помог бы сэкономить ценные природные ресурсы.
Использование
В промышленных масштабах метанол используется как растворитель для лаков и красок, как сырье для последующего химического производства, как субстрат для лекарственных средств. Он входит в состав антифризовой жидкости. Больше всего метанол используется при производстве формальдегида и как добавка к бензину, кроме того, его добавляют в топливо для гоночных машин и мотоциклов.
Многие парфюмерные компании используют метанол в производстве духов для более стойкого аромата, но в СНГ подобное запрещено законом о правах потребителей. Кроме того, при добыче газа и нефтепродуктов также находят применение метанолу. Он воздействует на соли, откладывающиеся на стенках перегонных труб, таким образом, сохраняя их пропускную способность.
Метаболизм
Характерные симптомы интоксикации можно заметить уже через час после приема вещества, но у некоторых людей симптомы могут не проявлять себя до полутора суток. Он быстро всасывается в желудке, но метаболизируется достаточно медленно, поэтому выводится из организма в течение недели. Если интервалы между приемами небольшие, то яд может накапливаться. Более 70 % вещества выводится во время дыхания, при этом токсины практически не разлагаются. Оставшиеся 30 % после нейтрализации в печени покидают организм вместе с мочой.
Действие метанола и этанола на организм человека заключается в нарушении окислительно-восстановительных процессов, провоцируя гипоксию и ацидоз. Это, в свою очередь, приводит к дефициту витаминов С и В1 и нарастанию интоксикации. Эти спирты относятся к категории нервно-сосудистых и протоплазматических ядов.
Влияние на зрение
Как при вдыхании, та и при приеме внутрь действие метанола на зрение остается губительным. Поражение зрительного нерва и сетчатки наблюдается как в случаях острых интоксикаций, так и при хронических отравлениях. Патофизиологи считают, что это связано с продуктами метаболизма метанола. Они препятствуют адекватному окислительному фосфорилированию в сетчатке и тормозят бескислородное образование глюкозы. А недостаток питательных веществ губителен для органа зрения. Кроме того, пары метанола раздражают слизистые, что приводит к воспалению, отеку и боли.
Вдыхание паров
Ядовитые пары формальдегидов редко содержат чистый метанол. Действие на организм человека при вдыхании происходит в два этапа. Вначале наступает реакция местного раздражения слизистых, а после всасывания в кровоток – системное отравление организма. Клиническая симптоматика выглядит следующим образом. Пострадавший жалуется на головокружение, тошноту, ощущение тумана перед глазами из-за сильной интоксикации. Кроме этого, резко снижается острота зрения, появляются боли в правом подреберье. Такое отравление чаще хроническое, чем острое, так как из-за сильного раздражение верхних дыхательных путей человек избегает контакта с метанолом.
Употребление внутрь
Губительное действие метанола на организм зачастую проявляется при употреблении денатурированного спирта и других химических веществ. Для человека опасность представляют даже десять миллилитров этого «напитка», а доза в тридцать мл может быть смертельна. Тем не менее один и тот же человек может по-разному реагировать на метанол, если употребляет его постоянно или с длительными промежутками. Обычно у людей наблюдается цианоз (посинение), глубокое и редкое дыхание, возможны судороги. Пульс учащен, реакция зрачков на свет отсутствует. Чаще всего смерть наступает из-за прекращения дыхания. Если человек в сознании, то он предъявляет жалобы на боль в желудке, мелькание мушек перед глазами, проблемы со зрением. Даже если пациенту удалось выжить в такой ситуации, то нарушения в работе печени будут уже необратимы.
Хроническое отравление
При нем наблюдается снижение цветного зрения, атрофия сетчатки, отек и отмирание зрительного нерва, заторможенная реакция зрачков на световой раздражитель. Человек быстро устает, испытывает головные боли во второй половине рабочего дня, присутствует чрезмерная раздражительность, плаксивость, эмоциональная лабильность. Если вдыхаемые или выпиваемые вещества практически не содержат метанол, действие на организм человека будет менее заметно. Проявляться оно будет нарастанием шума в ушах, частыми простудными заболеваниями, кашлем без видимых причин, головной болью, нарушениями зрения.
Действие метанола на кожу изучено недостаточно. Обычно это происходит одновременно с вдыханием паров, так что системные проявления превалируют над местными. Но известен случай, когда маляр пролил растворитель себе на одежду и обувь. Вместо того чтобы переодеться, мужчина продолжал работать. Через несколько дней после этого происшествия он ослеп.
Первая помощь
В первую очередь нам нужно удалить метанол. Действие на организм человека (первая помощь оказывается с учетом патогенеза отравления, чтобы можно было подобрать антидот) заключается в отравлении продуктами метаболизма. Значит, тому, кто оказывает медицинскую помощь, необходимо задержать или предотвратить переход метанола в формальдегид. Для этого делают промывание желудка, если пострадавший доставлен в больницу в течение первых двух часов. Плюс к этому, внутривенно показана инфузия 5 % питьевой соды (1 литр), а после промывания нужно еще и выпить такой раствор (2-4 литра). Для поддержания необходимого уровня питания зрительного нерва и головного мозга подкожно вводится 500 мл 5 %-ной глюкозы. После экстренных мер каждые полчаса необходимо выпивать раствор, содержащий 5 г соды. Кроме того, показано внутривенное введение раствора молочнокислого натрия, объемом до 4 литров за сутки.
Все эти мероприятия проводятся с почасовым контролем кислотно-основного состояния крови, уровня бикарбонатов и кислотности мочи. Необходимо также отслеживать уровень электролитов и корректировать его по мере надобности. Контроль деятельности сердца обязателен.
Этиловый спирт – это вещество, которое нейтрализует метанол. Действие на организм человека проявляется таким образом, что ферменты печени будут «заняты» окислением обычного этилового спирта, а метанол останется неизмененным и покинет организм с выдыхаемым воздухом, а также с мочой. Когда достоверно известно, что пострадавший получил большую дозу метилового спирта, ему незамедлительно вводят внутривенно 5 %-ный раствор этилового спирта на 5 %-ном растворе глюкозы из расчета 1,5–2 г алкоголя на 1 кг веса больного в сутки, постоянно контролируя концентрацию этанола в крови, так как он легко из лекарства может превратиться в яд.
Действие метанола губительно не только для непосредственных органов-мишеней — страдают все системы организма. Поэтому симптоматическая терапия включает в себя ингаляции кислорода, искусственное дыхание, кровопускание, препараты для улучшения питания сердечной мышцы и поддержания ее возбудимости и сократимости. Если у пациента наблюдаются изменения психики, то ему дают седативные препараты. В крайне тяжелых случаях необходим гемодиализ.
Превентивные меры
На сегодняшний день специалисты по технике безопасности рекомендуют на производствах заменить метанол. Действие на организм человека этого вещества превышает КПД от его использования. Существует альтернатива в виде этилового спирта, синтетических спиртов. В особо опасных местах рекомендуется ношение противогазов.
Действие метанола на человека, как вы могли убедиться, негативно. Для того чтобы оградить людей от ненужного контакта с этим веществом, следует использовать специфическую маркировку на содержащих его емкостях и общедоступных материалах, например, таких как лаки, краски и их растворители. Трубопроводы с метанолом необходимо окрашивать в соответствующий цвет, предупреждающий рабочих жилищно-коммунальных хозяйств, потому что он не только токсичен, но и взрывоопасен, особенно вблизи проводов высокого напряжения или газовых труб, которые часто прокладывают вместе.
Напоследок хотелось бы обратиться к тем, кто, вопреки всему, регулярно употребляет метанол: действие на организм человека он оказывает как мгновенно, так и постепенно, и нет никаких гарантий, что если вы избежали отравления раньше, то оно не настигнет вас в будущем. Будьте осторожны и внимательно читайте этикетки!